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Sodium Hydroxide → HCID 14651986, Verbindung

HRID 2175703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175703
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:24]([O:25][CH3:26])=[CH:23][C:6]2[S:7][C:8]([C:10]([NH:12][C:13]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:14]=3[C:15]([O:17]C)=[O:16])=[O:11])=[CH:9][C:5]=2[CH:4]=1.[OH-].[Na+]>CO.C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:24]([O:25][CH3:26])=[CH:23][C:6]2[S:7][C:8]([C:10]([NH:12][C:13]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:14]=3[C:15]([OH:17])=[O:16])=[O:11])=[CH:9][C:5]=2[CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67087747HCID 67087747, Verbindung

Produkt 1

HCID 14651986HCID 14651986, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamido)benzoate (650 mg, 1.75 mmol) in MeOH (9 mL) and THF (20 mL) was added 2N NaOH (9 mL) dropwise at room temperature. The resulting solution was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was quenched with 1N HCl and diluted with water. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to afford 2-(5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamido)benzoic acid (550 mg, 88%). LC-MS (ES-API); rt 9.22 min; m/z calculated for C18H15NO5S [M+Na]+ 380.1, found 380.0.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with 1N HCl
  2. additiondiluted with water
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7bba38a8022a4cfe81ab7cd62be037e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062076B2

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