StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → (E)-2-oxo-6-(3-oxo-3-(4-(thiazol-2-ylmethyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)prop-1-en-1-yl)-2,4-dihydro-1H-spiro[[1,8]naphthyridine-3,4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 2175756
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175756
FC(F)(F)C(O)=O.[O:8]=[C:9]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][C:31]([CH2:34][C:35]2[S:36][CH:37]=[CH:38][N:39]=2)=[CH:30][CH2:29]1)/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:24](=[N:25][CH:26]=1)[NH:23][C:22](=[O:27])[C:16]1([CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1)[CH2:15]2.C(N(CC)CC)C.[C:47](=O)([O:49]C1C=CC=CC=1)[NH2:48]>CS(C)=O>[O:27]=[C:22]1[C:16]2([CH2:21][CH2:20][N:19]([C:47]([NH2:48])=[O:49])[CH2:18][CH2:17]2)[CH2:15][C:14]2[C:24](=[N:25][CH:26]=[C:12](/[CH:11]=[CH:10]/[C:9](=[O:8])[N:28]3[CH2:33][CH2:32][C:31]([CH2:34][C:35]4[S:36][CH:37]=[CH:38][N:39]=4)=[CH:30][CH2:29]3)[CH:13]=2)[NH:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 69322Phenyl carbamateHCID 86297851(E)-6-(3-oxo-3-(4-(thiazol-2-ylmethyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-spiro[[1,8]naph-thyridine-3,4'-piperidin]-2(4H)-one 2,2,2-trifluoroacetate2×

Produkt 1

HCID 86298059(E)-2-oxo-6-(3-oxo-3-(4-(thiazol-2-ylmethyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)prop-1-en-1-yl)-2,4-dihydro-1H-spiro[[1,8]naphthyridine-3,4'-piperidine]-1'-carboxamide
Ausbeute 31,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
27.5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (E)-6-(3-oxo-3-(4-(thiazol-2-ylmethyl)-5,6-dihydro pyridin-1(2H)-yl)prop-1-en-1-yl)-1H-spiro[[1,8]naph-thyridine-3,4′-piperidin]-2(4H)-one 2,2,2-trifluoroacetate (Compound 34) (150 mg, 0.26 mmol) in DMSO (2 mL) were added triethylamine (110 mg, 1.04 mmol) and phenyl carbamate (44 mg, 0.32 mmol) at 20-35° C. and the reaction mixture was allowed to stir at 20-35° C. for 16 h. Then the reaction mixture was poured into ice water (50 mL), obtained solid was filtered, washed with water and dried under vacuum to get the desired compound as a yellow solid (40 mg, 31%); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.37 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.71 (d, J=3.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J=3.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J=15.2 Hz, 1H), 7.28-7.14 (m, 1H), 5.93 (s, 2H), 5.68-5.65 (m, 1H), 4.28-4.20 (m, 1H), 4.08-4.02 (m, 1H), 3.76-3.72 (m, 3H), 3.66-3.62 (m, 1H), 3.60-3.52 (m, 2H), 3.18 (t, J=10.0 Hz, 2H), 2.95 (s, 2H), 2.20-2.06 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 2H), 1.34-1.24 (m, 2H); ES-MS: 493.3 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customobtained solid
  2. filtrationwas filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cde291be428f47fdba6eae5e506d076e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062075B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion