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Cyanomethylenetributylphosphorane → Benzyl 9a-methyl-3-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylate

HRID 2175786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175786
O[CH:2]([C:23]1[CH:24]=[C:25]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][C@@H:27]([CH3:34])[CH2:26]2)[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:11])[CH2:6][C:5]1([CH2:21][OH:22])[CH3:20].C(C=P(CCCC)(CCCC)CCCC)#N>C1C=CC=CC=1>[CH3:20][C:5]12[CH2:6][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[O:11])[CH2:8][CH2:9][N:4]1[CH2:3][CH:2]([C:23]1[CH:24]=[C:25]3[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][C@@H:27]([CH3:34])[CH2:26]3)[O:22][CH2:21]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4622928CyanomethylenetributylphosphoraneHCID 86727035benzyl 4-(2-hydroxy-2-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86727034Benzyl 9a-methyl-3-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-8(1H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of benzyl 4-(2-hydroxy-2-((S)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate (762 mg, 1.60 mmol) and cyanomethylenetributylphosphorane (471 mg, 1.90 mmol) in dry benzene was degassed and heated to 135° C. in a microwave reactor for 3.5 h. After which point, the reaction mixture was cooled down to rt, concentrated to dryness and purified on silica gel to afford the title compound (cis or trans): MS: m/e 451.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureAfter which point, the reaction mixture was cooled down to rt
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. custompurified on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b049ce2e143a4fde907573ba5585dd99
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062070B2

Notizen zur Reaktion

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