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Pyridine → (3S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-(2-chloro-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2175862
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175862
[C:1]([S:4][CH2:5][C@H:6]1[N:11]([CH2:12][C@H:13](O)[C:14]2[C:15]([CH3:24])=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[C:19](=[O:23])[O:18][CH2:17]3)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:7]1)(=[O:3])[CH3:2].S(Cl)([Cl:35])=O.N1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([S:4][CH2:5][C@H:6]1[N:11]([CH2:12][CH:13]([Cl:35])[C:14]2[C:15]([CH3:24])=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[C:19](=[O:23])[O:18][CH2:17]3)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:7]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 86727079(S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-((R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86727080(3S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-(2-chloro-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled with an ice bath solution of (S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-((R)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate (573 mg, 1.233 mmol) in anhydrous toluene (12.3 mL) was added thionyl chloride (0.268 mL, 3.70 mmol). Then, anhydrous pyridine (0.399 mL, 4.93 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was kept at 0° C. for 20 min, then warmed to room temperature and stirred for 3 hours. TLC showed the consumption of the starting material. The reaction was concentrated under reduced pressure and dried on high vacuum overnight. Used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. customthe consumption of the starting material
  2. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  3. customdried on high vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7c61f0045744f78ac9a8bb6c8f34e25
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062070B2

Notizen zur Reaktion

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