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Ammonia → 2-allyl-6-(methylthio)-1-pyridin-2-yl-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one

HRID 217651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217651
CNCCNC.[CH2:7]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[N:13][C:14]([S:20][CH3:21])=[N:15][CH:16]=2)[NH:11]1)[CH:8]=[CH2:9].I[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].N>[Cu]I.O1CCOCC1>[CH2:7]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[N:13][C:14]([S:20][CH3:21])=[N:15][CH:16]=2)[N:11]1[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=1)[CH:8]=[CH2:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2211262-IodopyridineHCID 671714702-Allyl-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 671712462-allyl-6-(methylthio)-1-pyridin-2-yl-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
Ausbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

2.4 mL of N,N′-dimethylethylenediamine was added to 1,4-dioxane (50 mL) solution of 4.44 g of 2-allyl-6-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one, 3.80 g of copper(I) iodide, 5.33 g of 2-iodopyridine and 3.80 g of potassium carbonate, and stirred overnight at 95° C. The reaction liquid was cooled, aqueous ammonia was added thereto and extracted with ethyl acetate, washed with saturated saline water and dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated away under reduced pressure, and crystallized with ethyl acetate to obtain 5.15 g of the entitled compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction liquid
  2. temperaturewas cooled
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with saturated saline water
  5. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  6. customThe solvent was evaporated away under reduced pressure
  7. customcrystallized with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-024f61aeba4a4ad19bd0518f50f528fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198281B2

Notizen zur Reaktion

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