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(R)-N-((S)-1-(2-chloro-4-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide → (S)-1-(2-chloro-4-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanamine

HRID 2176579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2176579
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[N:12]([C:14]([CH2:17][O:18][C:19]4[C:28]5[C:23](=[CH:24][C:25]([O:29][CH3:30])=[CH:26][CH:27]=5)[N:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[N:15][N:16]=3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:31]([NH:36][S@@](C(C)(C)C)=O)[C:32]([F:35])([F:34])[F:33]>CO.Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[N:12]([C:14]([CH2:17][O:18][C:19]4[C:28]5[C:23](=[CH:24][C:25]([O:29][CH3:30])=[CH:26][CH:27]=5)[N:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[N:15][N:16]=3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:31]([NH2:36])[C:32]([F:33])([F:35])[F:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67503342(R)-N-((S)-1-(2-chloro-4-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

Produkt 1

HCID 57691263(S)-1-(2-chloro-4-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (R)—N—((S)-1-(2-chloro-4-(3-((7-methoxyquinolin-4-yloxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide (135 mg, 218 μmol) in MeOH (2 mL) and 4M HCl (2 mL) was stirred for 30 min at 35° C. LCMS suggests full conversion. Solvents removed under reduced pressure with azeotroping from toluene. Residue dissolved in MeOH (10 mL) and Si-Carbonate (2 g; 1.4 mmol) added. Suspension stirred for 30 min, then filtrated collected by filtration. Solvents removed under reduced pressure and residue purified on silica (12 g) eluting product with 0>5% MeOH/DCM. MS (ESI pos. ion) m/z: 515 (MH+). Calc'd exact mass for C24H18ClF3N6O2: 514.

Aufarbeitung

  1. customSolvents removed under reduced pressure
  2. customwith azeotroping from toluene
  3. dissolutionResidue dissolved in MeOH (10 mL)
  4. filtrationfiltrated
  5. filtrationcollected by filtration
  6. customSolvents removed under reduced pressure and residue
  7. custompurified on silica (12 g)
  8. washeluting product with 0>5% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-646d836428b646b283a1c2651d629579
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09066954B2

Notizen zur Reaktion

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