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Methanol → HCID 67382772, Verbindung

HRID 2176926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2176926
S(Cl)(Cl)=O.[CH3:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][C:19]([OH:21])=[O:20])[CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1.[CH3:22]O>>[CH3:5][N:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH:15]=[CH:14][N:13]=2)[CH2:10][CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 673827382-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 67382772HCID 67382772, VerbindungAusbeute 78 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Thionyl chloride (0.9 ml) was added to a solution of 2-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl)acetic acid (900 mg, 3.82 mmol) in MeOH (15 ml) at 0° C. The reaction mixture was heated for 4 h at 85° C. and concentrated. The residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under vacuum to afford 750 mg (78%) of methyl 2-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl)acetate as a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution
  3. customThe organic layer was separated
  4. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a88d4b7c724415ac69f4545c8cf37e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067888B2

Notizen zur Reaktion

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