StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → Ethyl 3-chloro-5-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,2-thiazole-4-carboxylate

HRID 2177404
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177404
[Cl:1][C:2]1[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[C:5](Cl)[S:4][N:3]=1.[CH3:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH2:15]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[C:5]([C:17]2[CH2:18][CH2:19][CH:14]([CH3:13])[CH2:15][CH:16]=2)[S:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 441195564-Methylcyclohexen-1-ylboronic acidHCID 90418456Ethyl 3,5-dichloro-1,2-thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 118184949Ethyl 3-chloro-5-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,2-thiazole-4-carboxylateAusbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Into a 25-mL round-bottom flask purged and maintained with an inert atmosphere of nitrogen was placed ethyl 3,5-dichloro-1,2-thiazole-4-carboxylate (150 mg, 0.66 mmol, 1.00 equiv), (4-methylcyclohex-1-en-1-yl)boronic acid (103 mg, 0.74 mmol, 1.11 equiv), Pd(PPh3)4 (38 mg, 0.03 mmol, 0.05 equiv), K3PO4 (368 mg, 1.73 mmol, 2.61 equiv), dioxane (3 mL). The resulting solution was stirred overnight at 90° C. in an oil bath. The solids were removed by filtration. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was applied to a silica gel column, eluting with ethyl acetate/petroleum ether (2:98) to afford 120 mg (63%) of ethyl 3-chloro-5-(4-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,2-thiazole-4-carboxylate as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 25-mL round-bottom flask purged
  2. temperaturemaintained with an inert atmosphere of nitrogen
  3. customThe solids were removed by filtration
  4. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  5. washeluting with ethyl acetate/petroleum ether (2:98)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0aebdce638564bde939d34ba08dd6a63
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067898B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion