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Triethylamine → HCID 86270910, Verbindung

HRID 2177583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177583
[C:1]1([N:7]2[C:15]3[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][C:10]=3[N:9]=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Cl:16][C:17]1[C:25]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:18]=1[C:19](O)=[O:20].CCN(CC)CC.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[Cl:16][C:17]1[C:25]([C:26]([F:28])([F:29])[F:27])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:18]=1[C:19]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2[N:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[N:8]=[N:9][C:10]=2[CH2:11]1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 11082791-phenyl-1H,4H,5H,6H,7H-(1,2,3)triazolo(4,5-c)pyridineHCID 27366772-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzoic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 86270910HCID 86270910, Verbindung
Ausbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine (17 mg, 0.085 mmol) and 2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoic acid (21 mg, 0.093 mmol) in DCM (8 mL) was treated with Et3N (35 μL, 0.25 mmol) followed by HATU (38 mg, 0.1 mmol). The reaction was stirred overnight, then concentrated to minimum volume and purified on 16 g SiO2 with 0-3.5% NH3 in MeOH/CH2Cl2 to give 32 mg (91%) of 5-{[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine. MS (ESI): mass calcd. for C19H14ClF3N4O, 406.1. m/z found, 407.1 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.84-7.75 (m, 1H), 7.62-7.43 (m, 7H), 5.11 (q, J=16.5 Hz, 1H), 4.64-4.45 (m, 1H), 4.32 (dt, J=13.2, 5.4 Hz, 0.5H), 4.05-3.95 (m, 0.5H), 3.65-3.48 (m, 1H), 3.04 (t, J=5.9 Hz, 1H), 3.01-2.76 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to minimum volume
  2. custompurified on 16 g SiO2 with 0-3.5% NH3 in MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad97ffc6251a4dcf922022dbe4a403eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09066946B2

Notizen zur Reaktion

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