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Pyrazole → 6-(Benzenesulphonylmethyl)-2-methoxy-3-(pyrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 2177680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177680
[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[C:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[C:15]([O:20][CH3:21])[C:14](Br)=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[NH:29]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30]1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.[Cu]=O>[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[C:16]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[C:15]([O:20][CH3:21])[C:14]([N:29]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[N:30]3)=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1048PyrazoleHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 529139736-(Benzenesulphonylmethyl)-3-bromo-2-methoxybenzoic acid2×

Produkt 1

HCID 529130506-(Benzenesulphonylmethyl)-2-methoxy-3-(pyrazol-1-yl)benzoic acidAusbeute 26,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14829Copper oxideKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(benzenesulphonylmethyl)-3-bromo-2-methoxybenzoic acid (Intermediate 133, 0.1 g), copper (II) oxide (0.004 g), cesium carbonate (0.254 g) and pyrazole (0.018 g) in DMF (2 ml) was sealed in a microwave vial in an atmosphere of nitrogen and heated at 100° C. for 18 hours. After cooling, ethyl acetate was added, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by HPLC, eluting with a mixture of acetonitrile and water containing 0.1% formic acid with a gradient of 40-60% to give 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-methoxy-3-(pyrazol-1-yl)benzoic acid (0.026 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customwas sealed in a microwave vial in an atmosphere of nitrogen
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe mixture was filtered through celite
  4. customThe filtrate was evaporated to dryness
  5. customthe residue was purified by HPLC
  6. washeluting with a mixture of acetonitrile and water containing 0.1% formic acid with a gradient of 40-60%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ead8a9b0ec9f49558567e55a8f140671
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

Notizen zur Reaktion

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