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Potassium Carbonate → Methyl 6-(bicyclo[2.2.1]hept-7-ylthiomethyl)-3-bromo-2-methoxybenzoate

HRID 2177830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177830
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:14][CH3:15])=[C:4]([C:9]([CH2:12]Br)=[CH:10][CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[CH:16]12[CH:22]([SH:23])[CH:19]([CH2:20][CH2:21]1)[CH2:18][CH2:17]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1COCC1>[CH:19]12[CH:22]([S:23][CH2:12][C:9]3[C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[C:3]([O:14][CH3:15])[C:2]([Br:1])=[CH:11][CH:10]=3)[CH:16]([CH2:21][CH2:20]1)[CH2:17][CH2:18]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66685947Methyl 3-bromo-6-bromomethyl-2-methoxybenzoate2×HCID 86677119Bicyclo[2.2.1]heptane-7-thiol2×

Produkt 1

HCID 67106328Methyl 6-(bicyclo[2.2.1]hept-7-ylthiomethyl)-3-bromo-2-methoxybenzoateAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-bromo-6-bromomethyl-2-methoxybenzoate (Intermediate 89, 0.338 g), bicyclo[2.2.1]heptane-7-thiol (Intermediate 183, 0.148 g) and potassium carbonate (0.345 g) in THF (5 ml) was stirred and heated at 60° C. for 3 days. After cooling, the mixture was partitioned between ethyl acetate and water and the organic layer was separated, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 0-10% to give methyl 6-(bicyclo[2.2.1]hept-7-ylthiomethyl)-3-bromo-2-methoxybenzoate (0.244 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  3. customthe organic layer was separated
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customThe filtrate was evaporated to dryness
  7. customthe residue was purified by chromatography on silica
  8. washeluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 0-10%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29ed07d17e8a4693ab6ed6c1652e412a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

Notizen zur Reaktion

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