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Cyanamide → benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate

HRID 2177864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177864
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[C:7]([O:30][CH3:31])=[C:8]([C:19]([CH2:22][S:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:21]=2)[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])=[CH:2]1.[N:32]#[C:33][NH2:34].C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.IC1C=CC=CC=1>C(#N)C>[C:33]([N:34]=[S:23]([CH2:22][C:19]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[O:10])=[C:7]([O:30][CH3:31])[C:6]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][O:1][CH:2]=2)=[CH:21][CH:20]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)#[N:32]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9864CyanamideHCID 12217721Iodo benzene diacetateHCID 67107722Benzyl 3-(furan-3-yl)-2-methoxy-6-(phenylthiomethyl)benzoate2×

Produkt 1

HCID 86677130benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoateAusbeute 16,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl 3-(furan-3-yl)-2-methoxy-6-(phenylthiomethyl)benzoate (Intermediate 226, 0.96 g), cyanamide (0.19 g) and iodobenzene diacetate (0.79 g) in acetonitrile (20 ml) was stirred for 16 hours. The mixture was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate and DCM with a gradient of 0-5% to give benzyl 6-[(N-cyano-S-phenylsulphinimidoyl)methyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate (0.17 g) as a colourless gum.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate and DCM with a gradient of 0-5%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7e97643590841f9ba3653aa8ee557c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

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