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Hydrochloric Acid → 4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 2177870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177870
[C:1]1([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:25]=1[OH:26])[CH:21]=O)[CH3:16].[NH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32].Cl>CCO.CO.CCOC(C)=O>[CH2:15]([O:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:21]2[C:8]([C:9]3[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=3)=[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[NH:33][C:31](=[O:32])[NH:30]2)[CH:23]=[C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:25]=1[OH:26])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 122331131-Phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethanone2×

Produkt 1

HCID 513473274-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(thiophen-3-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-oneAusbeute 24,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-phenyl-2-(thiophen-3-yl)ethanone (Intermediate 2) (100 mg, 0.50 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (100 mg, 0.47 mmol), and urea (90 mg, 1.4 mmol) in anhydrous EtOH (10 mL) was added concentrated HCl solution (0.1 mL), and the reaction mixture was refluxed for three days. When TLC (EtOAc:MeOH=10:1) showed that about 50% of starting materials were consumed, the reaction mixture was concentrated and purified by column chromatography (EtOAc:MeOH=40:1) and preparative HPLC to afford Compound 5 as a yellow solid (51 mg, yield 24.8%). 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz TMS): δ 10.30 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.37 (s, 3H), 7.29 (s, 3H), 7.16 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.23 (d, J=4.8 Hz, 1H), 5.21 (s, 1H), 4.10 (q, J=7.2 Hz, 2H); 1.37 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 438.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for three days
  2. customwere consumed
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  4. custompurified by column chromatography (EtOAc:MeOH=40:1) and preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcd8a6ffb9be423f848cd92e602ab3f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067893B2

Notizen zur Reaktion

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