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Hydrochloric Acid → 6-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 2177895
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177895
[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:22]([O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]=1[OH:33])[CH:28]=O)[CH3:23].[NH2:37][C:38]([NH2:40])=[O:39].Cl>CCO>[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[NH:40][C:38](=[O:39])[NH:37][CH:28]([C:27]3[CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]([OH:33])=[C:25]([O:24][CH2:22][CH3:23])[CH:26]=3)[C:8]=2[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 748171-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-2-phenylethan-1-one2×HCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 513479336-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-oneAusbeute 14,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone (Intermediate 14) (100 mg, 0.37 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (65 mg, 0.31 mmol), urea (66 mg, 1.1 mmol), and concentrated HCl solution (0.03 mL, 0.37 mmol) in EtOH (5 mL) was refluxed overnight. The mixture was evaporated in vacuo, and purified by preparative HPLC to give Compound 34 (22.52 mg, yield 14%). 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz): δ 10.33 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 7.66 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.61-7.58 (m, 3H), 7.47-7.43 (m, 3H), 7.37 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.89 (d, J=7.8 Hz, 2H), 5.21 (d, J=2.7 Hz, 1H), 4.06 (q, J=3.6 Hz, 2H), 1.34 (t, J=6.9 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 508.1 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe mixture was evaporated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5a608db5ffd437d96399adaa59f0d01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067893B2

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