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Hydrochloric Acid → HCID 56961614, Verbindung

HRID 2177918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177918
[C:1]1([CH2:7][C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=2)=O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])[C:26]=1[OH:27])[CH:22]=O)[CH3:17].[NH2:31][C:32]([NH2:34])=[O:33].Cl>C(O)C>[CH2:16]([O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:22]2[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)=[C:8]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=3)[NH:34][C:32](=[O:33])[NH:31]2)[CH:24]=[C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])[C:26]=1[OH:27])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 2560732-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone2×HCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 56961614HCID 56961614, VerbindungAusbeute 30,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone (Intermediate 27) (200 mg, 1.01 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (214.1 mg, 1.01 mmol), urea (182.5 mg, 3.04 mmol), and concentrated hydrochloric acid solution (0.3 mL) in ethanol (1 mL) was refluxed for 60 h. After being cooled down to room temperature, the mixture was evaporated, and purified by preparative HPLC to give Compound 59 (132.5 mg, yield 30.2%). 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz): δ10.26 (brs, 1H), 8.59 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.62-7.54 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 7.14 (d, J=6.4 Hz, 4H), 6.93-6.90 (m, 3H), 5.25 (s, 1H), 4.03-3.99 (m, 2H), 1.33-1.29 (m, 3H); MS (ESI): m/z 433.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 60 h
  2. customthe mixture was evaporated
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6332a1f1bb814673b8e1f19ec5f5f69d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067893B2

Notizen zur Reaktion

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