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Potassium Carbonate → Ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate

HRID 2178253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2178253
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[N:14]=3)[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[S:26]1[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=2[N:28]=[C:27]1[NH:35][C:36](=O)[O:37]C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1>C(#N)C.CCOC(C)=O>[S:26]1[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:29]=2[N:28]=[C:27]1[NH:35][C:36]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]3[S:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[N:14]=3)[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 594186764-Nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamateHCID 59418774Ethyl 2-(indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59418682Ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylateAusbeute 34,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-(indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate (28D) (56 mg, 0.14 mmol), K2CO3 (22 nmg, 0.16 mmol), and 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate (19) (48 mg, 0.15 mmol) was heated to reflux in acetonitrile (3 mL) for 5.5 hours. The reaction mixture was cooled to rt and diluted in EtOAc (5 mL), washed with water, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE/EtOAc (1:1), to provide 22 mg (34%) of the desired product ethyl 2-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)indolin-6-yl)thiazole-4-carboxylate (28E): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.67 (1H, s), 8.12 (1H, s), 7.68 (2H, m), 7.52 (1H, m), 7.38 (1H, m), 7.25 (2H, m), 4.43 (2H, q), 4.22 (2H, m), 3.18 (2H, m) 1.45 (3H, t). LC/MS (APCI): m/z 451.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient of PE/EtOAc (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7567511188d457aa89d63b35c6d1092
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067928B2

Notizen zur Reaktion

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