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Potassium Carbonate → tert-butyl 6-(6-(methoxycarbonyl)-5-(3-phenoxypropoxy)pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate

HRID 2178277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2178277
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:25]=[CH:24][C:12]3[O:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C:11]=3[CH:10]=2)O1.Br[C:28]1[N:33]=[C:32]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[C:31]([O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)=[CH:30][CH:29]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].S1C2C=CC=CC=2N=C1NC(N1C2C(=CC=C(C3SC(C4C=CC(OC)=CC=4)=C(C(O)=O)N=3)C=2)CCC1)=O>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[CH3:37][O:36][C:34]([C:32]1[N:33]=[C:28]([C:9]2[CH:25]=[CH:24][C:12]3[O:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[C:11]=3[CH:10]=2)[CH:29]=[CH:30][C:31]=1[O:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][O:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1)=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 468407902-(1-(Benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)-5-(4-methoxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acidHCID 59418692tert-Butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine-4-carboxylateHCID 59418768HCID 59418768, Verbindung

Produkt 1

HCID 59418702
tert-butyl 6-(6-(methoxycarbonyl)-5-(3-phenoxypropoxy)pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate (53B) (72 mg, 0.20 mmol), methyl 6-bromo-3-(3-phenoxypropoxy)picolinate (26C) (72 mg, 0.20 mmol), K2CO3 (30 mg, 0.22 mmol in 0.5 mL of water), tetrabutyl ammonium bromide (64 mg, 0.20 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (1) (10 mg, catalytic amount) in 1,4-dioxane (5 mL) was heated to 90° C. for 6 hours. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with EtOAc, filtered through Celite, and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with 20% EtOAc in hexanes to provide the desired product tert-butyl 6-(6-(methoxycarbonyl)-5-(3-phenoxypropoxy)pyridin-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate (53C). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8.49 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.24 (2H, m), 6.90 (4H, m), 4.31 (2H, t), 4.18 (2H, t), 4.25 (2H, t), 3.95 (3H, s), 3.85 (2H, t), 2.3 (2H, m), 1.58 (9H, s). LCMS (APCI): m/z 521.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel eluting with 20% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8da16e38ae54d8f8f399c6840bfc934
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067928B2

Notizen zur Reaktion

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