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Potassium Carbonate → 6-Cyclopropyl-[3,4']bipyridinyl-2'-carboxylic acid (3-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-phenyl)-amide

HRID 2178606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2178606
[O:1]1[CH:5]=[N:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]2[CH:19]=[C:18](Br)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[CH:22]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27][N:26]=2)[CH2:24][CH2:23]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[O:1]1[CH:5]=[N:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]([C:14]2[CH:19]=[C:18]([C:28]3[CH:27]=[N:26][C:25]([CH:22]4[CH2:24][CH2:23]4)=[CH:30][CH:29]=3)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)=[O:21])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 457864292-Cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 58102932N-(3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-4-bromopicolinamide

Produkt 1

HCID 581029196-Cyclopropyl-[3,4']bipyridinyl-2'-carboxylic acid (3-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-phenyl)-amideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-(3-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-4-bromopicolinamide (3.0 g, 8.7 mmol), 2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (2.25 g, 9.2 mmol), dppf(Pd)Cl2 (320 mg, 5 mol %), potassium carbonate (2.4 g, 17 mmol) in degassed toluene (10 mL), degassed water (10 mL) and degassed isopropanol (10 mL) was heated at 85° C. for 4 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was suspended and sonicated in methanol (40 mL) before being filtered and washed with methanol (10 mL). The grey powder was then suspended and sonicated in water (40 mL) before being filtered and washed with water (10 mL), methanol (10 mL) and diethyl ether (10 mL) to give 6-cyclopropyl-[3,4′]bipyridinyl-2′-carboxylic acid (3-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-phenyl)-amide (3.0 g, 90%). 384.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customdegassed water (10 mL)
  2. customdegassed isopropanol (10 mL)
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customsonicated in methanol (40 mL)
  5. filtrationbefore being filtered
  6. washwashed with methanol (10 mL)
  7. customsonicated in water (40 mL)
  8. filtrationbefore being filtered
  9. washwashed with water (10 mL), methanol (10 mL) and diethyl ether (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56f3ae2f6c4e424f903884f083014d08
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067933B2

Notizen zur Reaktion

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