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Sodium Hydroxide → HCID 67365596, Verbindung

HRID 217939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217939
[OH-].[Na+].C[O:4][C:5](=[O:24])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])=[CH:8][CH:7]=1>C1COCC1>[C:20]([O:19][C:17]([NH:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:5]([OH:24])=[O:4])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:18])([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 673674894-(4-tert-Butoxycarbonylaminobutyl)benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67365596HCID 67365596, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

An aqueous (10 mL) solution of sodium hydroxide (0.53 g, 13.18 mmol) was added into the solution of 25 (1.35 g, 4.39 mmol) in THF (60 mL) and the resulting solution was stirred at room temperature for 48 h and at 60° C. for 14 h. Then the solvent was removed under reduced pressure. Water (20 mL) was added and pH was adjusted to 7 with HCl. The white solid precipitate was filtered off, washed with water and dried under vacuum. 1.22 g (95%) of white solid 26 was obtained. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.39 (br s, 11H), 1.52 (m, 2H), 1.64 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 7.28 (d, 2H), 7.85 (d, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThen the solvent was removed under reduced pressure
  2. additionWater (20 mL) was added
  3. filtrationThe white solid precipitate was filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d7c69cf13824d6a8528ad6eb1834502
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198286B2

Notizen zur Reaktion

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