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Triethylamine → tert-Butyl{(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-[(4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutyl)imino]piperidine-3-yl}carbamate

HRID 2179466
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2179466
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:11]([CH3:20])[NH:10][C:9]1=S)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:32])[CH2:27][C:28]([F:31])([F:30])[F:29].C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Hg](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:11]([CH3:20])[NH:10][C:9]1=[N:24][CH2:25][CH:26]([OH:32])[CH2:27][C:28]([F:31])([F:30])[F:29])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 862389211-Amino-4,4,4-trifluorobutan-2-ol hydrochlorideHCID 131732078tert-Butyl[(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-thioxopiperidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 137231131tert-Butyl{(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-[(4,4,4-trifluoro-2-hydroxybutyl)imino]piperidine-3-yl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24085
Mercuric Chloride
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl[(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-thioxopiperidin-3-yl]carbamate (75 mg, 0.23 mmol) in ethanol (2.3 mL) was added 1-amino-4,4,4-trifluorobutan-2-ol hydrochloride (105 mg, 0.59 mmol), mercury(II) chloride (83 mg, 0.30 mmol), and triethylamine (78 μL, 0.56 mmol). The mixture was stirred 30 min, filtered, and then concentrated, giving the crude title compound. MS 430.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-baedbb0cd2f94c47ac437184a04e63ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067941B2

Notizen zur Reaktion

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