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Triethylamine → tert-Butyl{(3S,5S,6R)-2-[(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)imino]-6-methyl-5-phenylpiperidin-3-yl}carbamate

HRID 2179469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2179469
[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:11]([CH3:20])[NH:10][C:9]1=S)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:23][CH2:24][CH:25]([OH:31])[C:26]([O:29][CH3:30])([CH3:28])[CH3:27].C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Hg](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:22])[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][C@@H:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:11]([CH3:20])[NH:10][C:9]1=[N:23][CH2:24][CH:25]([OH:31])[C:26]([O:29][CH3:30])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 552850861-Amino-3-methoxy-3-methylbutan-2-olHCID 131732078tert-Butyl[(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-thioxopiperidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 137187577tert-Butyl{(3S,5S,6R)-2-[(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutyl)imino]-6-methyl-5-phenylpiperidin-3-yl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24085
Mercuric Chloride
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To as solution of tert-butyl[(3S,5S,6R)-6-methyl-5-phenyl-2-thioxopiperidin-3-yl]carbamate (150 mg, 0.47 mmol) in ethanol (4.7 mL) was added 1-amino-3-methoxy-3-methylbutan-2-ol (156 mg, 1.17 mmol), mercury (II) chloride (165 mg, 0.61 mmol), and triethylamine (163 μL, 1.17 mmol). The mixture was stirred 20 min, and then concentrated, giving the crude title compound. MS 420.4 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ff3da9493d04ea6b3f41e0518a0f6f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067941B2

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