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Triethylamine → HCID 67313414, Verbindung

HRID 2179657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2179657
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:16]2[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]3[CH:25]4[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]4)[CH2:21]3)=[O:18])=[CH:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH:28]1([C:32]([Cl:34])=[O:33])[CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1.CN(C=O)C>[ClH:34].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[NH:1][C:32]([CH:28]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29]4)=[O:33])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 58485547HCID 58485547, Verbindung

Produkt 1

HCID 67313414HCID 67313414, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

60 mg (0.15 mmol) of 7-(2-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 132), 26 mg (0.22 mmol) of cyclobutanecarbonyl chloride and 0.06 ml (0.44 mmol) of triethylamine are shaken in 2 ml of THF/DMF (1:1) at RT overnight. The solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. The solvent is removed under reduced pressure. Drying under high vacuum results in 39 mg (56% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. customPurification
  3. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  4. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  5. customThe solvent is removed under reduced pressure
  6. customDrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27a22fb9b4d749d3981d0de61589ccea
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067931B2

Notizen zur Reaktion

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