1-Phenylisatin → 3-[(6-Chloro-3-pyridinyl)imino]-1-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

HRID 218106

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218106
[C:1]1([N:7]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:10](=O)[C:8]2=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([Cl:25])=[N:23][CH:24]=1>>[Cl:25][C:22]1[N:23]=[CH:24][C:19]([N:18]=[C:10]2[C:12]3[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[N:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:8]2=[O:9])=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 128841-PhenylisatinHCID 793055-Amino-2-chloropyridine

Produkt 1

HCID 99969593-[(6-Chloro-3-pyridinyl)imino]-1-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-oneAusbeute 59 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

1-phenylisatin (23.0 mg, 0.10 mmol) and 5-amino-2-chloropyridine (12.8 mg, 0.10 mmol) were mixed and heated at 140° C. for 7 h. The resulting crude product was purified by preparative TLC using hexane/ethyl acetate (8:2) as the eluent, giving the desired product as a yellow solid (19.7 mg, 59%). 1H NMR (400 MHZ) δ 8:15 (d, J=8, 1H), 7.6-7.2 (m, 9H), 6.85-6.75 (m, 2H); ESI-MS m/z found 334 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting crude product was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0623057b330f49b99c38ba3369c1a717
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
Patentnummer
US08198313B2

Verknüpfte Notizen

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