Tributylvinyltin → 5Chloro-2-(4fluorophenyl)imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 2181415

Reaktionsgleichung

[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9](C3C=CN=C(NC4CCCC4)N=3)[C:10]3[C:11]([N:17]=2)=[N:12][C:13]([Cl:16])=[CH:14][CH:15]=3)=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=C>C1(C)C(C)=CC=CC=1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:16][C:13]1[N:12]=[C:11]2[N:17]=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=3)[NH:9][C:10]2=[CH:15][CH:14]=1

Komponenten

Reaktionsbedingungen

Temperatur: 160 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Fluorophenyl)-1-(2-cyclopentylamino-4-pyrimidinyl)-5-chloroimidazo[4,5-b]pyridine (50 mg 0.12 mmol), vinyltributylstannane (4.3 ml 0.15 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (8.6 mg 0.01 mmol) are dissolved in xylene (1 ml) and heated to 160° C. for 1 h under argon. The reaction mixture is purified over SiO2 (acetone/hexanes 15/85) to yield the title compound as colorless crystals (42 mg 86%)

Aufarbeitung

customThe reaction mixture is purified over SiO2 (acetone/hexanes 15/85)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-b18448ed9fd14013ad73d5b6df265a01
Quelldatensatz: uspto-grants-2005_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US06891039B2

Verknüpfte Notizen

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