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Sodium Hydroxide → 3-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanal

HRID 218156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218156
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[C:18]([CH3:22])([CH3:21])[CH2:19][OH:20])=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[C:18]([CH3:22])([CH3:21])[CH:19]=[O:20])=[CH:14][CH:15]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 687058683-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-ol

Produkt 1

HCID 592510413-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanalAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-ol (1.3 g, 3.5 mmol) in CH2Cl2 (150 mL) was added Dess-Martin periodinane (2.12 g, 5.0 mmol) portionwise at RT under nitrogen. After stirring at RT for 24 hr, the mixture was poured into a 1N sodium hydroxide solution (100 mL), extracted with CH2Cl2 (100 mL), dried (Na2SO4) and concentrated. The crude residue was purified over silica gel eluting with EtOAc/hexanes (1:3) to give 1.03 g (79% yield) of 3-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanal, the NMR spectrum of which was consistent with the desired structure.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2 (100 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude residue was purified over silica gel eluting with EtOAc/hexanes (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b96b445d73664f88b8e60e33c732afba
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198311B2

Notizen zur Reaktion

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