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Sodium Bicarbonate → (4R,5S,6S)-3-oxo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonenal

HRID 2181742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181742
C([O:4][CH:5](OC(C)C)[C:6]([CH3:27])([CH3:26])[C:7](=[O:25])[C@H:8]([CH3:24])[C@@H:9]([O:15][C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:23])([Cl:22])[Cl:21])=[O:17])[C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])(C)C.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.O>[O:25]=[C:7]([C@H:8]([CH3:24])[C@@H:9]([O:15][C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([Cl:21])([Cl:22])[Cl:23])=[O:17])[C@@H:10]([CH3:14])[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])[C:6]([CH3:27])([CH3:26])[CH:5]=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 86586616HCID 86586616, Verbindung

Produkt 1

HCID 11211787(4R,5S,6S)-3-oxo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonenal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4R,5S,6S)-1,1-diisopropoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-8-nonen-3-one (4.58 g) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (0.45 g) in 100 mL of 3:1 THF/water is heated at reflux for 7 hours. The mixture is cooled and poured into sat. aq. NaHCO3, then extracted with ethyl acetate. The extract is dried over Na2SO4, filtered, and evaporated. The product is purified by chromatography on Sio2 (3% ethyl acetate/hexanes).

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 7 hours
  3. temperatureThe mixture is cooled
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe extract is dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe product is purified by chromatography on Sio2 (3% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e311817a3074bff848b646b06c12a72
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06893859B2

Notizen zur Reaktion

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