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Dichloromethane → 2-Aminobiphenyl

HRID 2181824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181824
I[C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13](B(O)O)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.ClCCl.[OH-].[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:3]=2[NH2:4])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[C:2]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:3]([NH2:4])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 119952-IodoanilineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acid

Produkt 2

HCID 70152-AminobiphenylAusbeute 197,5 %HCID 2759560Sbb007488

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator

Versuchsvorschrift

3′-Methoxy-1,1′-biphenyl-2-ylamine was prepared from 2-iodoaniline (3.64 g, 16.7 mmol), 3-methoxyphenylboronic acid (2.54 g, 16.7 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (II) complex with dichloromethane (0.41 g, 0.50 mmol), and a 5 N aqueous sodium hydroxide solution (6.7 mL, 33.5 mmol), according to the procedure and in the same manner as described in Example 32, Method A, Step a, to afford the intermediate biphenyl amine as an oil (2.79 g, 84%). The title compound was prepared from the above intermediate biphenyl amine (0.75 g, 3.8 mmol), acetic anhydride (1.4 mL, 15 mmol), 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (0.05 g, 0.4 mmol), and pyridine (1.2 mL, 15 mmol) according to the same procedure as described in Example 32, Method A, Step a to yield N-(3′-methoxy-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide as a solid (0.60 g, 66%), m.p. 105-107° C.;

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a414dcfbe1214a2fb12e16cd15e45620
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894061B2

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