StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(3-isoxazolyl)urea

HRID 2182044
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182044
[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12](C(O)=O)[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1.C([N:19]([CH2:22]C)CC)C.[NH2:24][C:25]1[CH:29]=[CH:28][O:27][N:26]=1.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:37])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12]([NH:19][C:22]([NH:24][C:25]4[CH:29]=[CH:28][O:27][N:26]=4)=[O:37])[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 18102163-IsoxazolamineHCID 21304923(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 60077576N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(3-isoxazolyl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid (50 mg, 0.22 mmol, ee ˜90%) was mixed with toluene (1 ml), triethylamine (0.034 ml, 1.1 eq), 3-aminoisoxazole (0.018 ml, 1.1 eq), DPPA (0.054 ml, 1.1 eq). The reaction mixture was then heated at stirring at 110° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated by rotary evaporation and purified by column chromatography on silica (50 g, ethylacetate/hexane 1:1) to give 10 mg of the product as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated by rotary evaporation
  3. custompurified by column chromatography on silica (50 g, ethylacetate/hexane 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-043ebdaedb814d84877e8a5fb1251c2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894177B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion