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Triethylamine → N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea

HRID 2182046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182046
[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12](C(O)=O)[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1.C([N:19]([CH2:22]C)CC)C.[NH2:24][C:25]1[S:26][C:27]2[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[CH:30][C:28]=2[N:29]=1.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:42])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[C:11]2[O:10][CH2:9][C@H:8]3[C@@H:12]([NH:19][C:22]([NH:24][C:25]4[S:26][C:27]5[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[CH:30][C:28]=5[N:29]=4)=[O:42])[C@H:7]3[C:6]=2[C:5]([F:16])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 3199542-Amino-6-fluorobenzothiazoleHCID 21304923(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21304926N-[(1S,1aR,7bR)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromen-1-yl]-N'-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

(1S,1aR,7bS)-4,7-difluoro-1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene-1-carboxylic acid (50 mg, 0.22 mmol, ee ˜90%) was mixed with toluene (1 ml), triethylamine (0.034 ml, 1.1 eq), 2-amino-6-fluoro-1,3-benzothiazole (41 mg, 1.1 eq), DPPA (0.054 ml, 1.1 eq). The reaction mixture was then heated at stirring at 110° C. for 3 h. The reaction mixture was concentrated by rotary evaporation and the product was crystallized from ethanol and collected by filtration to give 20 mg of the product as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then heated
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated by rotary evaporation
  3. customthe product was crystallized from ethanol
  4. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14ee581116754d7998ce43d3bd3ad6ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894177B2

Notizen zur Reaktion

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