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Trifluoroacetic acid → N-(3-Chloro-benzyl)-N-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-6'-yl)-acetamide

HRID 2182176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2182176
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[N:18][CH:17]=[C:16]([N:20]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=3)[N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:28][C:24]1[CH:23]=[C:22]([CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:21][N:20]([C:16]1[N:15]=[C:14]([N:11]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)[CH:19]=[N:18][CH:17]=1)[C:29](=[O:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 697323276'-[Acetyl-(3-chloro-benzyl)-amino]-2,3,5,6-tetra-hydro-[1,2']bipyrazinyl-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 9924306N-(3-Chloro-benzyl)-N-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl-6'-yl)-acetamideAusbeute 126,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6′-[acetyl-(3-chloro-benzyl)-amino]-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2′]bipyrazinyl-4-carboxylic acid tert-butyl ester I-5c (27.1 mg, 0.06 mmol) in methylene chloride (1 mL) was added trifluoroacetic Acid (1 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature until the reaction was completed. The reaction mixture was poured into saturated NaHCO3 (20 mL) and extracted with methylene chloride (2×15 mL). The organic layers were combined, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to dryness to yield the title compound 5-A (26.2 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride (2×15 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ac56bed6b7b4a07b2e8365089018aea
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894050B2

Notizen zur Reaktion

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