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Trifluoroacetic acid → (3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanoic acid

HRID 2183047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183047
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:19]2[O:23][N:22]=[C:21]([CH2:24][O:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[N:20]=2)[CH2:11][C:12]([O:14]C(C)(C)C)=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:19]2[O:23][N:22]=[C:21]([CH2:24][O:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[N:20]=2)[CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59909756tert-Butyl (3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanoate

Produkt 1

HCID 59909805(3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanoic acidAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanoate (Preparation 86) (500 mg, 1.08 mmol) in dichloromethane (7 ml) was treated with trifluoroacetic acid (3 ml) and stirred at room temperature for 5 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue azeotroped from toluene and dichloromethane. The oil was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 100:0:0 (dichloromethane:methanol:acetic acid) gradually changing to 90:10:1 (dichloromethane:methanol:acetic acid) to afford the title compound as a colourless oil (374 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue azeotroped from toluene and dichloromethane
  3. customThe oil was purified by column chromatography on silica gel eluting with a gradient system of 100:0:0 (dichloromethane:methanol:acetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-073254d9d46e4c7a9143399eeda3ba47
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897306B2

Notizen zur Reaktion

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