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Hydrochloric Acid → HCID 20789121, Verbindung

HRID 2183236
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183236
O1CCCCC1[N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[N:20]=[CH:19][N:18](C(C4C=CC=CC=4)(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[N:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([C:40]2[CH:41]=[C:42]([C:46]([NH:48][CH2:49][C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)=[O:47])[CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)=[N:8]1.Cl.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[NH:17]1[C:16]([C:12]2[CH:11]=[C:10]3[C:15](=[CH:14][CH:13]=2)[NH:7][N:8]=[C:9]3[C:40]2[CH:41]=[C:42]([C:46]([NH:48][CH2:49][C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)=[O:47])[CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)=[N:20][CH:19]=[N:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 131724913HCID 131724913, Verbindung

Produkt 1

HCID 20789121HCID 20789121, VerbindungAusbeute 18,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (3-{1-perhydro-2H-pyran-2-yl-5-[1-(triphenylmethyl)(1,2,4-triazol-3-yl)](1H-indazol-3-yl)}phenyl)-N-benzylcarboxamide (0.232 g, 0.322 mmol) was added dioxane (10.0 mL) and aqueous 6 N hydrochloric acid (10.0 mL) and the mixture heated at 50° C. for 24 h. The mixture was cooled and aqueous 6 N sodium hydroxide (20 mL). Neutralization of the aqueous layer to pH=7 with aqueous 6 N hydrochloric acid followed by extraction with ethyl acetate, drying of the organic extracts over anhydrous sodium sulfate, filtration and evaporation gave crude product. Purification by preparative HPLC (15-80% acetonitrile/water) followed by washing with saturated sodium bicarbonate and extraction with ethyl acetate gave the title compound (0.0230 g, 18% yield). 1HNMR(CD3OD) δ 8.78 (s, 1H), 8.49 (t, 1H), 8.21 (dt, 1H), 8.11 (brd, 1H), 7.93 (dt, 1H), 7.69 (t, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.40 (dd, 2H), 7.32 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 4.64 (s, 2H). ES-MS (m/z) 395 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionNeutralization of the aqueous layer to pH=7 with aqueous 6 N hydrochloric acid followed by extraction with ethyl acetate
  3. dry with materialdrying of the organic extracts over anhydrous sodium sulfate, filtration and evaporation
  4. customgave crude product
  5. customPurification by preparative HPLC (15-80% acetonitrile/water)
  6. washby washing with saturated sodium bicarbonate and extraction with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bdb02874321490ea4c20d76e57a930c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06897231B2

Notizen zur Reaktion

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