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Triethylamine → 3-Cyano-5-hydroxymethyl-4-(4-phenoxy-phenylamino)-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 2183481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183481
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH2:18][OH:19])=[C:8]2[C:13](Cl)=[C:12]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:10][N:9]2[CH:17]=1)=[O:5])[CH3:2].[O:20]([C:27]1[CH:33]=[CH:32][C:30]([NH2:31])=[CH:29][CH:28]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH2:18][OH:19])=[C:8]2[C:13]([NH:31][C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[CH:33][CH:32]=3)=[C:12]([C:15]#[N:16])[CH:11]=[N:10][N:9]2[CH:17]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8764(4-Aminophenoxy)benzeneHCID 207916274-Chloro-3-cyano-5-hydroxymethyl-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 207916013-Cyano-5-hydroxymethyl-4-(4-phenoxy-phenylamino)-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic Acid Ethyl EsterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 16B (84 mg, 0.30 mmol), 4-phenoxyaniline (72 mg, 0.39 mmol) and triethylamine (0.083 mL, 0.60 mmol) in THF (2.5 mL) was heated at 70° C. for 30 min. After cooled to room temperature, the reaction was concentrated to about 0.5 mL, diluted with MeOH (2 mL) and filtered. The solid was washed with MeOH and dried to give compound 16C as a yellow solid (118 mg, 92%). HPLC: 92% at 2.12 min (retention time) (PrimeSphere 5u C18-HC column, 4.6×30 mm eluting with 10-90% MeOH/H2O over 2 minutes containing 0.1% TFA; mL/min, monitoring at 220 nm). MS (ES): m/z 429.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated to about 0.5 mL
  2. additiondiluted with MeOH (2 mL)
  3. filtrationfiltered
  4. washThe solid was washed with MeOH
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1114a132dac44af8ecc84fe7775c1c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06900208B2

Notizen zur Reaktion

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