StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 218374
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218374
[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:9]1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1.O>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][O:6][C@@H:7]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=1)[C@@H:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19])=[O:15])[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 58017401(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59598469(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-azidoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (13.3 g, 33.8 mmol) was dissolved in THF/H2O (20:1, 180 mL/9 mL), triphenylphosphine (36.0 g, 135 mmol) was added in portions. The reaction mixture was stirred overnight at rt. The solvent was removed under reduced pressure to the residue, which was purified on silica gel chromatography to afford (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chlorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (10.4 g, purity: HPLC=75%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure to the residue, which
  2. customwas purified on silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88a3ac186a014ffabdc07307ea61f2ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198453B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion