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Sodium Hydroxide → {[7-Anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]sulfanyl}acetic acid

HRID 2183790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183790
[OH-].[Na+].[NH:3]([C:10]1[N:19]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:18]2[N:17]=[C:16]([S:26][CH2:27][C:28]([O:30]CC)=[O:29])[CH:15]=[C:14]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[C:13]=2[C:12](=[O:37])[CH:11]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>CCO>[NH:3]([C:10]1[N:19]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:18]2[N:17]=[C:16]([S:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:15]=[C:14]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[C:13]=2[C:12](=[O:37])[CH:11]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11684737Ethyl {[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]sulfanyl}acetate

Produkt 1

HCID 21948160{[7-Anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]sulfanyl}acetic acidAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

NaOH (160 mg, 4.0 mmol) was added to a stirred solution of ethyl {[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]sulfanyl}acetate (30.0 mg, 0.060 mmol) in aqueous EtOH (10 mL EtOH in 4mL H2O). The mixture was allowed to stir for 4 h and was then concentrated in vacuo. The reaction was acidified with 1N HCl and extracted with CH2Cl2. The organic layer was dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. Purification by preparative HPLC (10% CH3CN in water with 0.1% TFA to 95% CH3CN in water, 10 mL/min, 10 min) provided {[7-anilino-5-oxo-8-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl]sulfanyl}acetic acid (19.0 mg, 66%): LCMS RT: 2.50 min, MH+: 472.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas then concentrated in vacuo
  2. extractionextracted with CH2Cl2
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by preparative HPLC (10% CH3CN in water with 0.1% TFA to 95% CH3CN in water, 10 mL/min, 10 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec7bbc0788d948aab83eadfda99911f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06900205B2

Notizen zur Reaktion

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