StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Nitrogen → (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 218386
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218386
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]([O:23][CH2:24][C:25]#[N:26])[C@@H:10]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11]2)[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.N#N.B.S(C)C>C1COCC1>[NH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23][C@@H:9]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 6331BoraneHCID 67365681(R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chloro-5-fluorophenyl)(cyanomethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58017392(R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 26,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chloro-5-fluorophenyl)(cyanomethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (90 g) in anhydrous THF (1.3 L), under protection of N2, was heated to reflux followed by the dropwise addition of 10 M H3B.SMe2 in THF (70 mL, 0.7 mol). The mixture was stirred at reflux overnight. The reaction was quenched with MeOH (500 mL) and the solvent removed in vacuo, the residue was purified by column chromatography to give (R)-tert-butyl 3-((R)-(2-aminoethoxy)(3-chloro-5-fluorophenyl)methyl)piperidine-1-carboxylate (24 g, 0.062 mol).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. temperatureat reflux overnight
  3. customThe reaction was quenched with MeOH (500 mL)
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98a46ac303394ab2b3995c47dad23cc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198453B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion