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Hydrochloric Acid → 2-Piperidinylidene-ethanenitrile

HRID 218457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 218457
COC(=O)[C:4]([C:11]#[N:12])=[C:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][NH:6]1.Cl>[OH-].[Na+]>[NH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:5]1=[CH:4][C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69042496Cyano-2-piperidinylidene-ethanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667255472-Piperidinylidene-ethanenitrileAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of cyano-2-piperidinylidene-ethanoic acid methyl ester (1.4 g, 7.76 mmol) in 25 mL 1M NaOH was heated at 100° C. for 30 mins. The reaction mixture was cooled to 0° C. and acidifed to pH 5-6 by adding conc. HCl, then extracted with 3×50 mL acetate. The organic phases were combined, dried, and concentrated. The crude product was purified on flash column to afford 2-piperidinylidene-ethanenitrile (590 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0° C.
  2. extractionextracted with 3×50 mL acetate
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified on flash column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c7abc2f4e7d4669a4cf390ed6ebbd90
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198456B2

Notizen zur Reaktion

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