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Chlorosulfamic acid → HCID 12020528, Verbindung

HRID 2184658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2184658
[H-].[Na+].[CH2:3]([NH:7][C:8]([C:10]1[C@:11]2([CH2:27][CH2:26][C@H:25]3[C@@H:16]([CH2:17][CH2:18][C:19]4[CH:20]=[C:21]([OH:28])[CH:22]=[CH:23][C:24]=43)[C@@H:13]2[CH2:14][CH:15]=1)[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:5][CH3:6].Cl[S:30]([NH2:33])(=[O:32])=[O:31].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[S:30](=[O:32])(=[O:31])([O:28][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]2[C@@H:25]3[C@H:16]([C@H:13]4[C@@:11]([CH2:27][CH2:26]3)([CH3:12])[C:10]([C:8](=[O:9])[NH:7][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:15][CH2:14]4)[CH2:17][CH2:18][C:19]=2[CH:20]=1)[NH2:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24499Chlorosulfamic acidHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 12019734HCID 12019734, Verbindung

Produkt 1

HCID 12020528HCID 12020528, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (20 mg) was added to a solution comprising 73 mg of compound 10a in 2 ml of anhydrous DMF at 0° C. The solution was stirred for 25 minutes and 126 mg of chlorosulfonamide was added in one portion. The solution was then stirred at room temperature for 2 hours. Ice and saturated sodium bicarbonate solution was added to the reaction mixture. The precipitate formed was filtered and washed with water. The residue was purified by chromatography on silica gel (CHCl3:methanol, 50:1), yielding compound 11a (85 mg, 96%). FAB- MS m/z 433 (M+H)+; 1H NMR (270 MHz, DMSO-d6) δ 0.88 (t, 3H, J=7.5 Hz, CH2CH3), 0.91 (s, 3H, CH3), 3.08 (dt, 2H, J=5.6, 6.6 Hz, NHCH2), 6.34 (s, 1H, 16-CH), 6.97 (s, 1H, ArH), 7.01 (dd, 1H, J=2.6, 8.6 Hz, ArH), 7.33 (d, 1H, J=8.6 Hz, ArH), 7.71 (t, 1H, J=5.6 Hz, NHCH2), 7.88 (s, 2H, NH2).

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. stirringThe solution was then stirred at room temperature for 2 hours
  3. customThe precipitate formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (CHCl3:methanol, 50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3bed7aa277e4ec9b6d8ac2edc57db76
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399595B1

Notizen zur Reaktion

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