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N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamide → N-[3-[2-[Bis(1-methylethyl)amino]ethoxy]-4-methoxyphenyl]-4-(2-thienyl)benzamide

HRID 2185021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185021
[Br-].[S:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[Zn+].[CH:8]([N:11]([CH:33]([CH3:35])[CH3:34])[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:23][C:24](=[O:32])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28](I)=[CH:27][CH:26]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])([CH3:10])[CH3:9]>O1CCCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:35][CH:33]([N:11]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([NH:23][C:24](=[O:32])[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:3]3[S:2][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)=[CH:29][CH:30]=2)[CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 18672563N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamideHCID 178419761HCID 178419761, Verbindung

Produkt 1

HCID 22459309N-[3-[2-[Bis(1-methylethyl)amino]ethoxy]-4-methoxyphenyl]-4-(2-thienyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-thienylzinc bromide in tetrahydrofuran (0.5M, 5 mL, 2.5 mmol) was added to a solution of N-[3-[2-(diisopropylamino)ethoxy]-4-methoxypheny]-4-iodobenzamide (WO 99/01127) (0.5 g, 1 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) containing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (80 mg, 0.06 mmol), and the mixture was stirred at RT for 16 h. The reaction was quenched with saturated ammonium chloride and extracted with ether and dichloromethane. The organic phase was dried (MgSO4), concentrated in vacuo, and chromatographed (silica gel, 5% methanol/dichloromethane) to afford the title compound (0.1 g) MS(ES) m/e 452.8 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with saturated ammonium chloride
  2. extractionextracted with ether and dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customchromatographed (silica gel, 5% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29b6ff22035b4f50999b27152e1870bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399656B1

Notizen zur Reaktion

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