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Stannous chloride dihydrate → 4-(benzylsulfanyl)aniline

HRID 2185455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185455
O.O.[Sn](Cl)Cl.[N+:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([O-])=O>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:16]([S:15][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH2:6])=[CH:14][CH:13]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 14855761-(Benzylsulfanyl)-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 50841454-(benzylsulfanyl)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Tin (II) chloride dihydrate (444 mg) was added to a stirred solution of benzyl 4-nitrophenyl sulfide (A, 704 mg) in ethanol (20 mL). The mixture was stirred at 70° C. for 2 hr under nitrogen, allowed to cool down and then poured into ice. The pH was made slightly basic (pH 7-8). The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with saturated sodium hydrogen carbonate and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the title compound (565 mg) as a brown oil: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.59 (br s, 2H), 3.93 (s, 2H), 6.54-6.57 (m, 2H), and 7.11-7.26 (m, 7H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool down
  2. additionpoured into ice
  3. washwashed with saturated sodium hydrogen carbonate and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21ef07f07fcc43ebbf944d269c993a7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399629B1

Notizen zur Reaktion

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