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Triphenylphosphine → n-Tert-butoxycarbonyl-4-(2-chloro-5-methylphenoxy)piperidine

HRID 2185484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2185484
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([OH:33])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21].[Cl:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH3:41])=[CH:37][C:36]=1O.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[C:20]([O:24][C:25]([N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([O:33][C:36]2[CH:37]=[C:38]([CH3:41])[CH:39]=[CH:40][C:35]=2[Cl:34])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:26])([CH3:23])([CH3:21])[CH3:22]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 120082-Chloro-5-methylphenolHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22458419n-Tert-butoxycarbonyl-4-(2-chloro-5-methylphenoxy)piperidineAusbeute 50,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triphenylphosphine (786 mg) was added to a solution of N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine (603 mg), 2-chloro-5-methylphenol (428 mg) and diethyl azodicarboxylate (522 mg) in tetrahydrofuran (10 mL) at room temperature. After stirring at room temperature for 18 hr, the reaction mixture was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:6, v/v) to give the titled compound (489 mg) as a colorless oil: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.46 (s, 9H), 1.84 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 3.44 (m, 2H), 3.65 (ddd, J=4.0, 8.0, 12.7 Hz, 2H), 4.49 (m, 1H), 6.69 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.75 (s, 1H), and 7.19 (d, J=8.0 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was evaporated in vacuo
  2. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:6, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de6af0a4d35849e7b81b749235b136df
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06399629B1

Notizen zur Reaktion

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