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Hydrochloric Acid → Methyl 3-(1-benzyloxycarbonylpiperidin-4-yl)-3-(2-oxopiperazine-1-yl)propionate

HRID 2186168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2186168
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:17]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][N:26](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:25][C:24]2=[O:36])[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:17]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][C:24]2=[O:36])[CH2:18][C:19]([O:21][CH3:22])=[O:20])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23447455HCID 23447455, Verbindung

Produkt 1

HCID 23447413Methyl 3-(1-benzyloxycarbonylpiperidin-4-yl)-3-(2-oxopiperazine-1-yl)propionateAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(1-benzyloxycarbonylpiperidin-4-yl)-3-[4-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopiperazine-1-yl]propionate (4.78 g) in ethyl acetate (15 ml) was added 4N hydrochloric acid in ethyl acetate (15 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction solution was concentrated, and the residue was diluted with water, made basic with saturated sodium hydrogen carbonate solution and extracted with dichloromethane. The extract was washed with saturated brine, dried and concentrated to give pale yellow amorphous of methyl 3-(1-benzyloxycarbonylpiperidin-4-yl)-3-(2-oxopiperazine-1-yl)propionate (2.34 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated
  2. additionthe residue was diluted with water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. washThe extract was washed with saturated brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96b505297e394e15b2aecdfb856d0b0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06403595B1

Notizen zur Reaktion

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