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Succinic Acid → succinic acid mono-{(3 S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl}ester

HRID 2187094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2187094
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][S:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:10][C@H:9]1[OH:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:27](O)(=[O:33])[CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31].CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][S:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][C:27](=[O:33])[CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:21][CH:20]=2)(=[O:18])=[O:17])[CH2:10][C@H:9]1[OH:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1110Succinic AcidHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 9885963(3S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenol

Produkt 1

HCID 12043165succinic acid mono-{(3 S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl}esterAusbeute 7,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.0 g (2.66 mmol) (3S,4S)-4-[2-(4-benzyl-3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenol in 25 ml CH2Cl2 were added 320 mg (3.2 mmol) succinic acid and 390 mg (3.2 mmol) dimethylaminopyridine and the reaction mixture was refluxed for 20 hours. The reaction mixture was concentrated to 10 ml and was purified by chromatography over silica gel to give 100 mg (0.21 mmol, 7.4%) succinic acid mono-{(3S,4S)-4-[2-(4-benzyl -3-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethanesulfonyl]-phenyl} ester as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 20 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated to 10 ml
  3. customwas purified by chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eec90b919b9b41e48fdcc69fac5c3b87
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06407235B1

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