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2-Ethyl-4-(2-aminoethyl)-1-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methylimidazole → Ethyl 2-ethyl-3-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-4-carboxylate

HRID 21871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21871
[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:5]=[C:6]([CH2:8][CH2:9][NH2:10])[N:7]=1)[CH3:2].O.[C:32]([O:36][CH2:37][CH3:38])(=[O:35])[CH:33]=O>O1CCCC1>[CH2:1]([C:3]1[N:4]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[C:24]([O:26][C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])=[O:25])=[CH:14][CH:13]=2)[C:5]2[CH:33]([C:32]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])[NH:10][CH2:9][CH2:8][C:6]=2[N:7]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 199329772-Ethyl-4-(2-aminoethyl)-1-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methylimidazoleHCID 22414697Ethyl glyoxylate hydrate

Produkt 1

HCID 19932990Ethyl 2-ethyl-3-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-4-carboxylateAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-ethyl-4-(2-aminoethyl)-1-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methylimidazole (5.30 g) in tetrahydrofuran (40 ml) is added ethyl glyoxylate hydrate (1.67 g). The reaction mixture is stirred overnight at room temperature and then refluxed for two hours. The solvent is evaporated and the residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; chloroform/methanol) to give ethyl 2-ethyl-3-[2'-(t-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl]methyl-4,5,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-4-carboxylate (5.90 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for two hours
  2. customThe solvent is evaporated
  3. customthe residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7ef44e604904dc896228631b02ba8bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05424316

Notizen zur Reaktion

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