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N-bromobutanimide → 6-Bromomethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzoic acid ethyl ester

HRID 2188015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2188015
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH3:2].[Br:21]N1C(=O)CCC1=O>ClC(Cl)(Cl)Cl.N(C1(C#N)CCCCC1)=NC1(C#N)CCCCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[C:5]1[C:10]([CH2:11][Br:21])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 69585527Ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 695855186-Bromomethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzoic acid ethyl esterAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 749781,1'-Azobis(cyclohexanecarbonitrile)Katalysator
HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-benzoic acid ethyl ester (7.6 g, 25.8 mmol), N-bromosuccinimide (4.82 g, 27.1 mmol) and azobis(cyclohexanecarbonitrile) (0.32 g, 1.3 mmol) were dissolved in tetrachlormethane (130 ml). The solution was stirred at room temperature for 60 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel column using a gradient of 1-2% ethyl acetate/hexane as eluent, which afforded 8.0 g (83%) of 6-bromomethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzoic acid ethyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40cd6be5a9694487a57f2b1ffa13d5d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06410556B1

Notizen zur Reaktion

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