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Dimethylformamide → 2-Chloro-6-methyl-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

HRID 2189282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189282
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:12][CH3:13])[CH2:10][CH3:11])[C:5]([C:14]#[C:15][CH3:16])=[CH:4][N:3]=1.CN(C=O)C>CCOC(C)=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:14]=[C:15]([CH3:16])[N:8]([CH:9]([CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 580159552-chloro-N-(pentan-3-yl)-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 580158152-Chloro-6-methyl-7-(pentan-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineAusbeute 19,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

In a microwave vial is added (2-Chloro-5-prop-1-ynyl-pyrimidin-4-yl)-(1-ethyl-propyl)-amine (0.22 g, 0.92 mmol), anhydrous DMF (3 ml), and CuI (53 mg, 0.27 mmol). The reaction is heated at 160° C. for 1 hr by employing microwave. The reaction mixture is diluted with EtOAc, washed with sat. NaHCO3 aqueous solution and water, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. Purification with column chromatography (SiO2, 1:4 EtOAC/Hexane) gives 43 mg of the desired product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 aqueous solution and water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification with column chromatography (SiO2, 1:4 EtOAC/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15d4e1ca3c834d57913ea4454efcc380
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324225B2

Notizen zur Reaktion

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