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4-[(4-{3-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole → 4-[(4-(3-[(S)-5-Amino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy)-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole

HRID 2189387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2189387
C(OC([NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@H:16]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]2[C:33]([O:40][C@@H:41]3[O:49][C@H:48]([CH2:50][OH:51])[C@@H:46]([OH:47])[C@H:44]([OH:45])[C@H:42]3[OH:43])=[N:34][NH:35][C:36]=2[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[C:27]([CH3:52])[CH:26]=1)[C:17](=[O:19])[NH2:18])=O)C1C=CC=CC=1>CO.[C].[Pd]>[NH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@H:16]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]2[C:33]([O:40][C@@H:41]3[O:49][C@H:48]([CH2:50][OH:51])[C@@H:46]([OH:47])[C@H:44]([OH:45])[C@H:42]3[OH:43])=[N:34][NH:35][C:36]=2[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])=[C:27]([CH3:52])[CH:26]=1)[C:17](=[O:19])[NH2:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 689410364-[(4-{3-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 104160554-[(4-(3-[(S)-5-Amino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy)-2-methylphenyl)methyl]-3-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazoleAusbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(4-{3-[(S)-5-benzyloxycarbonylamino-1-(carbamoyl)pentylamino]propoxy}-2-methylphenyl)methyl]-3-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-isopropyl-1H-pyrazole (0.17 g) in methanol (4 mL) was added 10% palladium-carbon powder (30 mg), and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 1 hour. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.13 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c0666c6b87d412d86d26a8c1d8a7ddc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324176B2

Notizen zur Reaktion

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