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Acetyl chloride → (5R,7R)-4-(4-(acetamidomethyl)-1'-benzylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1-yl)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl 4-nitrobenzoate

HRID 2190045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2190045
Cl.Cl.Cl.[N+:4]([C:7]1[CH:48]=[CH:47][C:10]([C:11]([O:13][C@H:14]2[C:18]3[N:19]=[CH:20][N:21]=[C:22]([N:23]4[C:43]5[C:38](=[C:39]([CH2:44][NH2:45])[CH:40]=[CH:41][CH:42]=5)[C:25]5([CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:31][C:32]6[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=6)[CH2:27][CH2:26]5)[CH2:24]4)[C:17]=3[C@H:16]([CH3:46])[CH2:15]2)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)([O-:6])=[O:5].CCN(CC)CC.[C:56](Cl)(=[O:58])[CH3:57]>C(Cl)Cl>[N+:4]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:11]([O:13][C@H:14]2[C:18]3[N:19]=[CH:20][N:21]=[C:22]([N:23]4[C:43]5[C:38](=[C:39]([CH2:44][NH:45][C:56](=[O:58])[CH3:57])[CH:40]=[CH:41][CH:42]=5)[C:25]5([CH2:30][CH2:29][N:28]([CH2:31][C:32]6[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=6)[CH2:27][CH2:26]5)[CH2:24]4)[C:17]=3[C@H:16]([CH3:46])[CH2:15]2)=[O:12])=[CH:47][CH:48]=1)([O-:6])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 69812752(5R,7R)-4-(4-(aminomethyl)-1'-benzylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1-yl)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl 4-nitrobenzoate trihydrochloride

Produkt 1

HCID 69811912(5R,7R)-4-(4-(acetamidomethyl)-1'-benzylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-1-yl)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl 4-nitrobenzoateAusbeute 103,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (5R,7R)-4-(4-(aminomethyl)-1′-benzylspiro[indoline-3,4′-piperidine]-1-yl)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl 4-nitrobenzoate trihydrochloride (30 mg, 0.042 mmol) and Et3N (0.034 mL, 0.19 mmol) in DCM (1 mL) was added acetyl chloride (0.0033 mL, 0.046 mmol) at about 0° C. under N2. The reaction was stirred at about 0° C. for about 30 minutes and diluted with DCM. The reaction mixture was washed with saturate aqueous NaHCO3 solution and brine, dried and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (2% MeOH/DCM) to give (5R,7R)-4-(4-(acetamidomethyl)-1′-benzylspiro[indoline-3,4′-piperidine]-1-yl)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-7-yl 4-nitrobenzoate (28 mg, 68%) as an oil. LCMS (APCI+) m/z 647 [M+H]+; Rt=3.21 min.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with saturate aqueous NaHCO3 solution and brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (2% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2c04abb8f2e4bbc9edff465c2d42799
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08324221B2

Notizen zur Reaktion

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