(5R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-{6-[2-{(3-nitrophenyl)-methoxy}ethoxy]hexyl}-1,3-oxazolidin-2-one → (5R)-3-{6-[2-{[(3-aminophenyl)methyl]oxy}ethoxy]hexyl}-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 219021Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219021
[CH3:1][C:2]1([CH3:38])[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C@H:12]3[O:16][C:15](=[O:17])[N:14]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([N+:35]([O-])=O)[CH:30]=4)[CH2:13]3)=[CH:11][C:5]=2[CH2:4][O:3]1>CCOC(C)=O.CCO.[Pt]=O>[NH2:35][C:31]1[CH:30]=[C:29]([CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:14]2[CH2:13][C@@H:12]([C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:6]4[O:7][C:2]([CH3:1])([CH3:38])[O:3][CH2:4][C:5]=4[CH:11]=3)[O:16][C:15]2=[O:17])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 46833387(5R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-{6-[2-{(3-nitrophenyl)-methoxy}ethoxy]hexyl}-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 46833388(5R)-3-{6-[2-{[(3-aminophenyl)methyl]oxy}ethoxy]hexyl}-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-oneAusbeute 107,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (5R)-5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-3-{6-[2-{(3-nitrophenyl)methoxy}ethoxy]hexyl}-1,3-oxazolidin-2-one (9.50 g) in EtOAc (120 ml) and EtOH (120 ml) was hydrogenated over platinum oxide (0.20 g) for 1.75 h. The mixture was filtered through celite and washed with EtOH. Solvent evaporation in vacuo gave the title compound (9.60 g). LCMS RT=3.25 min, ES+ve 499 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite
  2. washwashed with EtOH
  3. customSolvent evaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c8362219080431097ed262c37fc0b96
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
Patentnummer
US08198483B2

Notizen zur Reaktion

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