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Ethanol → 2,2'-Diamino-4,4'-dibromobiphenyl

HRID 219058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 219058
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Br:14])=[CH:10][C:9]=2[N+:15]([O-])=O)=[C:4]([N+:18]([O-])=O)[CH:3]=1.CCO.[OH-].[Na+]>Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Br:14])=[CH:10][C:9]=2[NH2:15])=[C:4]([NH2:18])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 100466484,4'-Dibromo-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl

Produkt 1

HCID 112215382,2'-Diamino-4,4'-dibromobiphenylAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4,4′-dibromo-2,2′-dinitrobiphenyl (6.1 g, 15.17 mmol) was stirred in HCl 30 ml/EtOH 75 ml, Sn powder (7.2 g, 60.68 mmol) was added thereto, and then the reaction mixture was refluxed for 24 hours. Next, the reaction mixture was cooled to room temperature, neutralized with 10% NaOH solution, and then recrystallized in ethanol to obtain 4,4′-dibromo-2,2′-diaminobiphenyl (3.5 g, 67%). MS [M+H] 341.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 24 hours
  3. customrecrystallized in ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a89cd0efccb94178802fdbdc758cbc25
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198801B2

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